Dentro de su carrera en la WWE, Randy ha obtenido: 6 Campeonatos de la WWE y un Campeonato Mundial de Peso Pesado, además posee reinados como Campeón Intercontinental y Campeón Mundial en Parejas, es Campeón Triple Corona y ganador de la vigesimosegunda edición del Royal Rumble Match.
Orton debutó en la lucha libre profecional en 2000, en la empresa Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling (MMWA-SICW), ubicada en San Louis, Missouri y perteneciente a Sam Muchnick. En dicha empresa, fue entrenado por su padre, Bob “Cowboy” Orton.
Durante ese período, tuvo combates con luchadores como Ace Strange y Mark Bland. Orton trabajó en la MMWA-SICW por un mes, para luego trabajar como árbitro en algunas luchas de la World Organized Wrestling, donde trabajaba su familiar Barry Orton.
En el 2001, Orton firmo un contrato con el Ohio Valley Wrestling (OVW) para continuar su entrenamiento, debutó el 25 de abril de 2002 en la WWE en la marca SmackDown, derrotando a Hardcore Holly.
