En 1985 se asoció a Jim Neidhart creando un equipo dirigido por "The Mouth of the South" Jimmy Hart, este equipo recibió el nombre de Hart Fundation por la similitud de los nombres.
Bret y Jim hicieron su debut en la primera Royal Rumble de 20 hombres, donde ganó Jim Duggan. La agilidad de Bret creó un estilo técnico intrigante, en contraste con la forma de luchar de su compañero Jim que utilizaba la fuerza.
Bret, después de perder el Campeonato Intercontinental WWF frente a The Mountie, sufrió supuestamente una fiebre, pero sólo se hizo para proteger a su personaje después de perder el título. Luego de la derrota ante The Mountie en Royal Rumble1992 el campeonato pasó a manos de Roddy Piper, pero más tarde Bret recuperaría el título en Wrestlemania VIII.
Bret así se convirtió en el decimosexto hombre y el primer canadiense en alcanzar el campeonato de la WWF (hazaña que repetirían más tarde Chris Benoit (reinado no oficial), Chris Jericho y Edge).
Un día después de Survivor Series 1997, Eric Bischoff anunció que Bret ingresaba a WCW.
Su debut fue en WCW el 15 de diciembre de 1997 siendo presentado como árbitro especial en la lucha entre Eric Bischoff y Larry Zbyesko en Starrcade 1997, lucha donde Zbysko ganó por DQ. Hart se hizo conocido en el mismo show, Starrcade, cuando se involucró en la lucha entre Sting y Hulk Hogan, golpeando al árbitro Nick Patrick y ayudando a Sting a ganar el WCW World Championship.
En octubre del 2000, Hart fue liberado de su contrato con WCWdebido a su "incapacidad permanente". Declaró oficialmente su retiro poco después.
El 16 de diciembre de 2009, fue anunciado que Hart había firmado un contrato con la WWE, efectivo desde el 1 de enero del 2010 hasta el 10 de abril del mismo año. En Wrestlemania derrotó a McMahon en un No Holds Barred match.
